Due anni fa, ho preferitvo usare delle cuffie con filo.

Ho preferito= due anni fa c'è stato un singolo istante in cui ho preferito usare le cuffie con filo (azione singola);
Preferivo= fino a due anni fa preferivo usare le cuffie con filo (azione prolungata nel tempo).

Questo tipo di auricolari eè più economico e facile da trovare quindi nel caso che lo abbia persoin cui lo perdessi, non mi importerebbe.

Se lo perdessi, non mi importerebbe= presente;
Se lo avessi perso, non mi sarebbe importato= passato;

Il "mi" è meglio aggiungerlo.

Ma nel 2019, ho voluto provare qualcosa di nuovo e ho comprato un paio di cuffie, dal momento che ho visto molti dei miei amici che le hanno cambiato le loro cuffie con filoe per le AirPods.

Per evitare ripetizioni.

Mi intrigava questo fenomeno, e quindi volvevo scoprire quello che li hannocosa li avesse "sedotti".

Che cambio mi hanno fatto, queste cuffieQueste cuffie sono tutta un'altra roba!

Più idiomatico e spontaneo. La tua frase era innaturale.

Quando sono andato in treno o autobus, non avevho avuto bisogno di sbrogliare il filo per usarle.

Qua c'è un problema di consecutio temporum: se le due azioni sono simultanee, devi usare sempre lo stesso tempo (il passato remoto in questo caso).

Quando stavo andandvo per la strada, non sentivo il filo colpendoirmi costantemente il fianco.

Useresti un progressivo (stavo andando) se parlassi di un'istante preciso. Qua invece parli in generale delle volte in cui uscivi.

In alternativa "quando andavo in giro".

Però c'erano ovviamente delle recessioni (downgrades? in inglese) (svantaggi) .

La traduzione letterale è "recessione", ma in questo contesto è meglio dire "svantaggi". Al limite "dei lati negativi".

Ad esempio la qualità dielle chiamate era peggiore, e a causa delle dimensioni ridotte, era molto difficile trovarle quando le mettevo nel posto sbagliato.

Comunque, avendo considerato e pesato i pro e i contro, voglio seguicontinuare a usandore le mie cuffie senza filo.

Seguire+gerundio è spagnolo. In italiano si dice continuare+a+infinito.

Mi sento comoda mio agio quando le uso, e penso che questo sia il valore più importante di questo tipo di tecnologia.

"Comodo" si usa in situazioni diverse per descrivere oggetti. Una sedia o un divano possono essere comodi. Una persona comoda non ha senso (a meno che non ti ci voglia seder sopra).